Die Frage, ob man eine Radhose braucht, würde ich garnicht mal unbedingt von der gefahrenen Strecke abhängig machen. Wenn ich jeden Tag 10 Kilometer zur Arbeit fahre, werde ich trotzdem keine Radhose anziehen, da ich sie ja sonst den ganzen Tag noch anhabe. Fährt man aber Fahrrad des Fahrrad fahren Willens, so sollte man sich ganz klar eine Radhose zulegen. Ich weiß garnicht, wie du die 60km ohne Hose schaffst.... guter Sattel ? :-)
Naja, ich denke "Umbauen" zum Crossrad ist vielleicht ein wenig schwierig, aber du kannst dein Trekkingrad auf jeden Fall so modifizieren, dass du es leichter machst. Gute Möglichkeiten bietet z.B. ein Satz neuer Laufräder. Trekkingräder haben meist noch breitere Reifen als auf so Crossräder drauf ist. Weitere Möglichkeit wär das Einbauen einer Starrgabel statt Federgabel, allerdings ist irgendwann die Frage ob es nicht einfacher ist sein altes Rad zu verkaufen und ein gutes, günstiges Crossrad zu kaufen wie z.B. das Stevens X4 lite.
Ist natürlich die Frage wie man durchschnittlichen Widerstand bei welchem Gerät beurteilt, aber von meinen Erfahrungen von Geräten mit Kilometerzähler her, würde ich das ganze auf 25-30 Kilometer pro Stunde schätzen.